Wer durch Dießen geht, kann am Ortsbild viel über seine Geschichte ablesen. Schon der Ortsgrundriss verrät eine Menge: um 1200 legten die Grafen von Dießen den Marktort zu Füßen des Klosters planmäßig an. Davon zeugt bis heute das zentrale Straßenkreuz aus Johannis-/Prinz-Ludwig-Straße und Mühl-/Herrenstraße, ergänzt durch die Schützenstraße als zweite Ost-West-Achse. Drei Bereiche prägen den Ort bis heute: das hoch über Dießen thronende ehemalige Kloster, die Marktsiedlung mit ihren repräsentativen Straßen und die haufenartig gewachsene Fischerei am See. So entstand zwischen Kloster und See ein lebendiger Marktort, in dem geistliche Herren und Bürger ihre Spuren hinterließen.

Am eindrucksvollsten zeigt sich die Macht des Klosters in der landschaftsprägenden ehemaligen Stiftsanlage. Das heutige Marienmünster vollendete Johann Michael Fischer 1739 als monumentalen Kirchenbau. Seine prachtvolle Ausstattung mit Stuck, Altären und Gemälden macht den Anspruch der Augustiner-Chorherren sichtbar: Hier sollte der Himmel auf Erden Gestalt annehmen.

Die Verwaltungsgebäude spiegeln den doppelten Charakter Dießens wieder. Das Klosterrichterhaus in der Hofmark 4 und das Haus des Markt- und Seerichters in der Prinz-Ludwig-Straße 5 demonstrierten auch nach außen den Einflussbereich von Stift und Markt. Die zentrale Bedeutung der bürgerlichen Selbstverwaltung zeigt das Rathaus an der großen Straßenkreuzung. 1704 als Privathaus eines Brauers errichtet, wurde es 1786 zum Rathaus. Seine Fassade erinnert mit Wappen, Marktuhr und der Darstellung Ludwigs des Bayern, der den Ort zum Bannmarkt erhob, an seine Bedeutung als Gerichts- und Verwaltungssitz. Aus einem Bürgerhaus wurde so das öffentliche Gesicht des Marktes.

Von der zentralen Bedeutung des Handwerks erzählen die Handwerkerhäuser, die mit ihren liebevoll gestalteten Fassaden das alte Ortszentrum prägen. Auch der Mühlbach ist ein architektonisches Zeugnis: schon im Mittelalter wurde er gefasst und gelenkt, um Mühlen und andere Handwerksbetriebe mit Energie zu versorgen. Die Wohn- und Geschäftshäuser der Familien Schorn in der Herrenstraße 15 und Baab in der Hofmark 28 erzählen vom Wohlstand erfolgreicher Handelsunternehmer, die Reste des einst mächtigen Brauereigasthofs Gattinger in der Prinz-Ludwig-Straße 4 von der Bedeutung von Brauereiwesen und Gastwirtschaft. In der Fischerei erinnern die kleinen Fischerhäuser und Teichanlagen an die einst große Rolle des Fischfangs.

Von den Umwälzungen des 19. Jahrhunderts erzählt die Friedenskirche: als die Eisenbahn 1898 die Schießstätte der Dießener Schützen durchschnitten hatte, wurde diese vom evangelischen Verein zur Kirche umgestaltet. Der ungewöhnliche Wandel vom Schießplatz zum Gotteshaus steht zugleich für den Aufbruch Dießens zum modernen, verkehrstechnisch gut angebundenen Ort mit wachsender evangelischer Gemeinde.

So sind Dießens Gebäude weit mehr als eine schöne Kulisse. Sie erzählen von geistlicher Macht und bürgerlichem Selbstbewusstsein, von Handwerk und Handel, von Fischern, Brauern und Unternehmern. Über allem begegnen dem Spaziergänger zahlreiche Lüftlmalereien mit Szenen aus der Ortsgeschichte – ein gemaltes Geschichtsbuch an den Hauswänden. Wer aufmerksam durch den Ort geht, entdeckt die Geschichte einer Gemeinschaft, die sich über Jahrhunderte immer wieder verändert und dabei doch ihr Gesicht bewahrt hat.