Wo und wie alles begann – die Antwort reicht weit zurück. Schon in der Jungsteinzeit lebten Menschen am Südwestufer des Ammersees, wie Steinwerkzeuge und Gräberfunde zeigen. In der Bronzezeit hinterließen Hügelgräber ihre Spuren in der Landschaft. Zur Römerzeit gewann die Lage weiter an Bedeutung: Zwei wichtige Fernstraßen kreuzten das Gebiet, darunter eine Nord-Süd-Route entlang des Ammersees. Handel, Landwirtschaft und Verkehr prägten bereits damals das Umfeld.

Im Frühmittelalter entstanden erste dauerhafte Siedlungen wie Bierdorf oder Unterbeuern. Der Ort Dießen selbst wird 1039 erstmals urkundlich erwähnt. Sein Aufstieg ist eng mit den Grafen von Dießen verbunden, die um 1050 hier ihren Herrschaftsmittelpunkt hatten. Sie gründeten das Augustiner-Chorherrenstift, das ab 1132 an seinem heutigen Platz oberhalb des Sees lag und bald geistliches, wirtschaftliches und kulturelles Zentrum der Region wurde.

Der Marktort zu Füßen des Klosters entstand planmäßig an einem frühen Handelsweg entlang des Ammersees, der Waren und Menschen verband. 1231 wird Dießen sogar als civitas, als Stadt, bezeichnet. Zwar verlor es diesen Rang nach dem Aussterben der Grafen von Andechs 1248, doch blieb Dießen ein bedeutender Markt. Spätestens mit der Erhebung zum Bannmarkt 1326 war die Grundlage für die weitere Entwicklung gelegt – getragen von Handel, Handwerk und der besonderen Lage am See.